監修者

木村太一 ／ 留学FACTORY代表

フィリピンの語学学校へ現地就職。その後、旅系YouTuberとして毎年10カ国を回る。現在は旅系YouTuberの活動と並行して、手数料ゼロの留学エージェント「留学FACTORY」を運営。フィリピン・セブ島を中心に留学をサポート。

こういった疑問に答えます。

本記事では、退職や転職のタイミングでフィリピン留学を挟むことを考えている社会人の方、主に辞める方向で考えている方に向けて書いています。辞めるかどうかから迷っている方は、後半の「いま辞めなくていい人」を先に読んでもらってもかまいません。

先に結論から。留学は「内定を取る前」に置いてください。内定が出たあとは、日程が自分だけのものではなくなるからです。

そのうえで線を1本。仕事を辞めずに行く方法、つまり有給や、休職・教育訓練休暇といった勤務先の制度を使う道は、「30代の留学は遅い?｜年齢制限があるのはワーホリだけです」のほうが担当しています。この記事が扱うのはその先、辞めて行く場合と転職の合間に行く場合です。この2つは、辞めてから次に入るまでの空いた期間に留学を置くという点でカレンダーの上では同じ形になるので、まとめて扱います。一時的に仕事を離れるこの期間は、キャリアブレイクと呼ばれます。

先にお伝えしておくと、辞めずに行く道のほうが条件がよくなる場合もあります。勤務先の制度が使えるかどうかで変わるので、辞める前に一度そちらを確かめてから、この記事に戻ってきてください。

今日の学びを1つ先に。紙1枚に、①退職予定日 ②渡航日 ③帰国日 ④応募を始める日 ⑤次の給与が入る日 の5つを縦に並べて書いてください。収入が止まるのは①、また入るのは⑤です。④で線を引くと、いちばん長い区間が計算から抜け落ちます。

立場も1つ。僕たちは留学を扱う側なので、放っておくと「辞めてでも行きましょう」と言いたくなります。だから「いま辞めなくていい人」を独立した見出しで置きました。見送るという結論でもかまいません。

では見ていきます。

結論、フィリピン留学は「内定を取る前」に置きます

置くなら、内定が出る前です。候補は内定の前か後かの2つで、同じ1ヶ月でも難易度がまったく違います。

内定が出たあとに1ヶ月の留学を差し込むのは、難しくなることが多いです。入社日は自分の希望だけでは決まらず、相手の会社の都合も入ってくるからです。通る会社もありますが、通るかどうかを自分で決められない点は変わりません。一方、応募を始める前なら日程はまだ自分の側にあります。誰とも約束していない期間だからですね。

『次が決まってから行くほうが安心でしょ』と思いますよね。ただ、その安心と引き換えに差し出すのが、日程を自分で決められる権利です。だから順番はこうです。辞めて、行って、帰ってきてから動き出す。

ただし「辞めた翌日に飛行機」にはしないでください。退職してからでないと始められない手続きがあり、そのなかには期限が決まっているものがあります。日本にいないあいだに期限が来ると、選べたはずの選択肢が消えます。退職日と渡航日のあいだには、手続きのための日数を先に確保しておいてください。何日必要かは勤務先と窓口で変わるので、日程を組む前に「いつまでに何をするのか」だけ聞いておくのが確実です。

紙1枚に5つの日付を並べます｜ここで順番が決まります

紙でもスマートフォンのメモでもいいので、次の5つを縦に並べます。

並べると、行きたいかどうかとは別に、この計画が成立しているかどうかが目で見えます。ただし書く順は①から⑤でも、決める順はこの番号どおりではありません。

①いちばん先に固めるのは、退職日ではありません

先に固めるのは②渡航日と③帰国日のほうです。②と③が自分の都合では動かないからで、希望の部屋タイプが空いているかどうかで日程は動きます。逆算の手順は「フィリピン留学の準備はいつから？【結論は条件と空室次第】」にまとめてあるので、退職の意思を伝えるのは、渡航できる日程のあたりがついてからで遅くありません。

ただし1つだけ、その前に確認してほしいことがあります。自分の勤務先が、退職の申出をいつまでと定めているかです。何ヶ月前と決まっているかで、置ける渡航日が変わります。就業規則を見るだけで済みます。

そして、②と③を「押さえる」のはまだ先です。決めるのは候補の日程までで、申し込みと航空券は後半のお金の計算が合ってから。押さえたあとに動かすと、変更やキャンセルの条件がかかります。

②渡航日と帰国日は、セットでしか決まりません

②と③は片方だけでは置けません。帰国日が決まらないと④の応募を始める日が置けず、④が置けないと資金の計算も立たないからです。期間は何週間でもかまいませんが、辞めて行く人は、期間の決め方そのものが変わります。何が基準になるかは後半の見出しで扱うので、ここで長さを確定させなくて大丈夫です。

③応募を始める日は、帰国日と同じ日にはなりません

③と④のあいだには幅を取ってください。帰国したその日に書類を出して翌週には面接、という進み方にはなかなかなりません。何週間が適切かは人によるので日数は置きませんが、「帰国日と応募開始日は別の日である」という認識だけは持っておいてください。

収入がまた入るのは、⑤次の給与が入る日です

ここがいちばん間違えやすいところです。④の「応募を始める日」で線を引かないでください。応募を始めてから、書類、面接、内定、入社と進み、入社してから最初の給与日が来ます。収入が止まるのは①で、また入るのは⑤。④までで終わりにすると、いちばん長い区間を計算から落とします。

⑤がいつになるかは渡航前には読めませんし、何ヶ月かかるかも人によって変わるので、この記事でも日数は置きません。読めないからこそ、④までの月数で資金を組まないでください。⑤の欄は「まだ分からない」と書いたうえで、そのあとにも収入の無い月が続く前提で見ておいてください。

辞めて行くなら、要るのは留学費用と日本で止まらない支払いの両方です

辞めて行く場合、日本での家賃も通信費も保険料も止まりません。留学の費用と、日本で止まらない支払いの、両方が必要になります。

留学側の内訳は「フィリピン留学1ヶ月の費用は約29万〜44万円【2026年版】」に分解してあります。この記事で金額を並べないのは、日本側の支払いが人によって違いすぎて、足し算が合わないからです。

やることは、①から⑤までの月数に自分の毎月の固定費を掛けて、そこへ留学側の費用を足すこと。⑤が読めないぶん、④までで計算した額では足りません。

1ヶ月まとめて空けるのは、転職のなかでは多数派ではありません

2020年の数字で見ると、1ヶ月をまとめて空ける進め方は多数派ではありません。ただし珍しいわけでもありません。

転職した人が前の勤務先を辞めてから次に入るまでの期間は、離職期間なしが26.1%、1か月未満が27.6%。合わせておよそ半分です。裏返すと、1か月以上空けた人もおよそ46%います。そのうち1か月以上2か月未満が13.3%なので、2か月以上空けた人はおよそ3割になります。これは2020年の数字なので、いまの割合はこれとは違うものとして読んでください。

いちばん多いのは「空けない・1か月未満」の層ですが、1か月以上空けること自体はよくあること。この空いた期間は、転職の場面ではブランク(空白期間)と呼ばれます。

多数派ではないことと、不利であることは別です。この記事では「空白期間は不利になります」とも「不利になりません」とも書きません。どちらの側にも根拠が足りないからです。書けるのは、多数派ではないぶん、なぜその期間を取ったのかを聞かれる側に回る、というところまで。

ここははっきり書いておきます。この記事が勧めている「内定の前に置く」という順番は、影響が分からないものを引き受ける選択です。日程を自分で決められる代わりに、聞かれる期間を自分で作ることになります。そこまで込みで選んでください。

だから準備するのは言い訳ではなく、1行の説明です。「この期間に何をして、それを次の仕事のどこで使うのか」。長くしないのがコツかなと思います。

辞めたあとに動くお金は、名前と確認先だけ押さえます

ここは制度の解説をしません。金額も扱いも人によって変わるからです。名前と、誰に聞くかだけ。

まず、退職すると健康保険と年金の扱いが変わります。退職の手続きの段階で、勤務先の担当に「自分の場合は退職後に何をどこへ届け出るのか」を聞いてください。聞く相手が勤務先だけで終わらないこともあるので、その行き先も合わせて。辞めたあとに調べ始めると、選ぶ期限のほうが先に来ることがあります。

そのうえで、その手続きを渡航前に終えられる日程になっているかを確認してください。渡航中は窓口に行けません。聞くときは渡航の予定も伝えてください。日本にいない期間があるかどうかで、いつ何をすればいいかが変わります。

次に住民税です。前の年の所得で決まるぶんがあるので、辞めたあとに請求が来ることがあります。毎月に割れず、まとめて請求されることもあるので、月数×固定費の計算だけでは足りないことがあります。これも同じ段階で聞けば分かります。

そして失業給付です。当てにするなら、退職日を決める前に、ハローワークで自分の場合を確認してください。退職日そのものが条件に関わることがあります。ネット上には留学と給付を絡めた話も出回っていますが、僕たちが確認した範囲では、海外の語学学校に通う場合に失業給付がどう扱われるのかについて、確かな記述は見つかりませんでした。この記事では、もらえるとも、もらえないとも書きません。そのうえで1つだけ言い切ります。給付を当てにした資金計画は組まないでください。当てにするかどうかを決めるのは、窓口で聞いたあとです。

なお、申し込みや航空券を押さえたあとで日程を動かす場合は、いつまでに・いくらかかるのかを書面で確認してから動かしてください。

辞めて行くセブ島留学は、休みの長さの上限が外れて学校の選び方が変わります

辞めて行く人には、在職のまま行く人に無い特徴が1つあります。「休みの長さ」という上限が先に外れて、代わりに資金とビザの条件が上限になることです。上限が無くなるわけではなく、移るだけですね。

在職のまま行く人は「休みの長さ→ビザの条件→国」の順で選びます。その並べ方は「社会人におすすめの留学先7選｜休みの長さで決まります【2026】」にあります。辞めた人はこの制約が外れますが、基準を自分で持たないと期間が延びるだけです。収入が無い月が増えるのに、持ち帰るものは増えないという形でですね。

そこで効いてくるのが学校の型と、コマ数(1日に受ける授業の本数)の置き方です。1週間なら我慢できる生活ルールでも、2ヶ月だと効き方が変わります。絞り方は「セブ島留学の学校の選び方｜生活ルールと立地の2軸で絞ります」、コマ数は「フィリピン留学の8コマはきついのか｜決めるのはコマ数ではない」をどうぞ。辞めて行くセブ島留学で後半に失速するのは、もったいない形です。

辞めてまで行く1ヶ月で手に入るのは、詰まる場所の特定です

辞めてまで行っても、別人になって帰ってくる形にはなりません。手に入るのは、自分がどこで詰まるかが見えることと、その先の学習の方向が立てやすくなることかなと思います。1ヶ月の中身は「セブ島留学1ヶ月のリアル｜授業133時間で何が手に入るのか」に時間軸で書いてあるので、期待値はそちらで合わせてください。

何もしなければ、帰国した翌日から英語に触れる時間はゼロに戻ります。消せるものと消えないものの切り分けは「フィリピン留学のデメリット｜消せる7つと消えない3つに分けます」にあります。

これが辞めて行く人にこそ効きます。無職の期間が続くと、生活のリズムを自分で作ることになるからです。帰国日と応募開始日のあいだに、英語へ戻る時間をどこに置くかも渡航前に決めておいてください。

キャリアブレイクの出口を「日本での転職」1つに固定しなくていい

④の「応募を始める日」は、日本での応募だけを指すものとして固定しなくて大丈夫です。海外で働けるようになるという意味ではなく、④の中身を渡航前に1つへ絞らなくていい、という意味です。

実体験を1つ。僕はフィリピンの語学学校へ現地就職した経験があります。行った先で働く側に回ったということです。もちろん誰にでも起きることではありませんし、そうなる保証もありません。留学すれば海外で働けるようになる、という話では一切ないので、そこは受け取り違いのないようにお願いします。ただ、キャリアブレイクの出口が日本での転職1つしかない、と思い込む必要も無いということです。

イロイロ(パナイ島)に約2年、生活の拠点として住んでいたこともあります。短期の滞在と、生活の場として住むのは別物です。

いま辞めなくていい人は3通りです

次のどれかに当てはまるなら、今回は辞めないか、時期をずらしたほうがいいです。見送るという結論で問題ありません。

①①から④の日付が、どれか埋まらない人

⑤は誰にも読めないので、見るのは①から④です。空欄が残るなら、まだ計画になっていません。やることは、退職の意思を伝えることではなく、空欄が埋まらない理由を1つ特定すること。空室が分からないから②なのか、帰国後にやることが書けないから④なのか。日本にいるうちに埋められる欄なら、辞める前に埋めるほうが先です。

そして、調べても埋まらない欄が残るなら、今回は行かないという判断で問題ありません。空欄のまま辞めるより、埋まる時期まで待つほうが安全です。

②すでに内定を持っている人

結論の裏返しです。内定が出ているなら、そこに1ヶ月を差し込むのは難しくなります。選択肢は2つ。今回は行かずに入社する。あるいは、在職しながら短い日程で行く方法を探す。後者は「30代の留学は遅い?｜年齢制限があるのはワーホリだけです」に、休みの作り方として整理してあります。内定を断ってまで留学を優先すべき、とは書きません。そこまでの根拠は僕たちの側にありません。

③辞める理由が、留学より前に別にある人

留学は退職の理由として使いやすいので、本来の理由が隠れることがあります。職場そのものを離れたい理由が別にあるなら、留学を挟むかどうかとは切り離して判断してください。留学は、辞める決断の代わりにはなりません。

切り離して考えた結果、いまは留学のほうを止めておく、という結論でもかまいません。辞める理由が先に片づけば、留学の日程はあとからでも置けます。

まとめ｜退職・転職の合間の留学は内定の前に置きます

繰り返しですが、留学は「内定を取る前」に置いてください。内定が出たあとは入社日に相手の都合が入るので、1ヶ月の留学を差し込むのは難しくなることが多いからです。

おさらいします。先に固めるのは退職日ではなく、渡航日と帰国日の候補。押さえるのは資金の計算が合ってからで、その前に就業規則で退職の申出の期限を見ておく。退職日と渡航日のあいだには手続きの日数を確保する。収入が戻るのは⑤の給与日で、④ではありません。

2020年の数字では、離職期間が無かった人は26.1%、1か月未満は27.6%で合わせておよそ半分。裏返せば1か月以上空けた人もおよそ46%います。多数派ではありませんが、珍しくもない。不利という意味ではなく、聞かれる側に回るという意味です。

そして、3通りのどれかに当てはまるなら、今回は見送ってかまいません。①から④のどれかが埋まらない人、すでに内定を持っている人、辞める理由が留学より前に別にある人。見送ることも、この記事が渡したい結論の1つです。

そのうえで、今日やることは1つ。

紙1枚に、①退職予定日 ②渡航日 ③帰国日 ④応募を始める日 ⑤次の給与が入る日 の5つを縦に並べて書いてみてください。

⑤は「まだ分からない」で結構です。①から④が埋まれば次に何を調べればいいかが決まり、埋まらなければその欄が今回の答えですね。紙1枚です。今日のうちにどうぞ。

留学FACTORYについて

僕たちが運営する留学FACTORYは、エージェント手数料ゼロで留学をサポートしています。対応はフィリピンを含む12ヶ国、サポート範囲はカウンセリングから留学中、帰国後まで。セブでは3D ACADEMY・EV ACADEMY・CIAといった契約校をご案内しています。

日程のご相談も受けています。希望の時期に部屋が空いているかどうかは、学校と時期によって変わります。②の渡航日の候補を出す段階で一緒に確認できます。就業規則と資金の確認をご自身で進めたうえで、空室の確認だけ使ってもらってもかまいません。

「辞めるかどうかも含めて、まだ何も決まっていない」という段階の相談で大丈夫です。記事下のLINE無料相談からどうぞ。

よくある質問

退職してフィリピン留学に行くと、ブランク(空白期間)は転職で不利になりますか?

言い切れるだけの根拠がどちらの側にも見つからなかったので、不利になるとも、ならないとも書きません。代わりに、聞かれる前提で用意しておくほうが早いです。

書けるのはここまでです。2020年の数字では、離職期間そのものが無かった人が26.1%、1か月未満だった人が27.6%で、合わせておよそ半分でした。裏返すと、1か月以上空けた人もおよそ46%います。1ヶ月まとめて空けるのは多数派ではありませんが、珍しくもない、という位置ですね。ただ多数派ではないぶん、なぜその期間を取ったのかを聞かれる側に回ります。いまの割合はこれとは違うものとして読んでください。

用意するのは長い言い訳ではありません。「この期間に何をして、それを次の仕事のどこで使うのか」を1行だけ書いておいてください。

転職活動は、留学の前と後のどちらから始めるべきですか?

留学の後です。留学は内定を取る前に置いてください。内定が出たあとに1ヶ月の留学を差し込むのは、難しくなることが多いからです。入社日には相手の会社の都合も入ります。通る会社もありますが、通るかどうかを自分では決められません。

応募を始めていない期間は、まだ誰とも約束していない期間です。だからここだけは自分で動かせます。

ただし、帰国したその日から応募を始められるわけでもありません。帰国日と応募開始日のあいだには幅を取ってください。何週間が適切かは人によって変わるので、ここで日数は置きません。

留学中に失業給付はもらえますか?

もらえるとも、もらえないとも書けません。僕たちが確認した範囲では、海外の語学学校に通う場合に失業給付がどう扱われるのかについて、確かな記述が見つからなかったからです。もらえる前提で日程や資金計画を組むのは避けてください。

やることは1つです。退職日を決める前に、ハローワークで自分の場合を確認してください。退職日そのものが条件に関わることがあるので、辞めてから聞くのでは順番が遅いです。

ネット上には給付と留学を結びつけた話も出回っています。聞いてから組む。この順番だけ守ってもらえれば大丈夫です。

退職してから留学に行くなら、貯金はいくら必要ですか?

金額より先に、月数を出してください。ただし数えるのは①退職予定日から⑤次の給与が入る日までです。④の「応募を始める日」で線を引くと、いちばん長い区間が抜け落ちます。応募のあとに書類・面接・内定・入社があり、入社してから最初の給与日が来るからです。

⑤がいつになるかは渡航前には読めませんし、何ヶ月かかるかも人によって変わります。読めないからこそ、④までの月数で資金を組まないでください。

計算は2段構えです。1つは日本で止まらない支払いで、家賃・通信費・保険料などに①から⑤までの月数を掛けたもの。もう1つが留学そのものの費用です。住民税がまとめて請求される形になると、この計算にも乗りません。

留学側の内訳は「フィリピン留学1ヶ月の費用は約29万〜44万円【2026年版】」に分解してあるので、そちらで感覚をつかんでから足し算してください。

キャリアブレイクの留学は、どれくらいの期間がちょうどいいですか?

辞めて行く人は「休みの長さ」という上限が外れるぶん、長さから決めないほうがいいです。上限そのものが無くなるわけではなく、資金とビザの条件のほうへ移るだけです。在職のまま行く人と違って休みの枠が無いので、基準を自分で持たないと期間だけが延びます。

決める順番は、まず何を持ち帰るかを1つに絞ること。次に、その内容に必要な期間を置くこと。そして申し込みや航空券を押さえる前に、その期間ぶんの資金が成立するかを確認することです。押さえたあとに動かすと変更やキャンセルの条件がかかるので、資金の確認が先です。

なお1ヶ月で実際に何が起きるかは「セブ島留学1ヶ月のリアル｜授業133時間で何が手に入るのか」に時間軸で書いてあります。期待値を合わせてから期間を決めると、あとでずれにくいかなと思います。

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